Shop : Weiterempfehlung
Shop
Weiterempfehlung
Katharina Holthusen-Schmitz
Synthese von chiralen Betti-Basen-basierten Phosphorliganden und deren Anwendung in der asymmetrischen Katalyse
Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese chiraler Betti-Basen und davon abgeleiteten Phosphorliganden. Dabei wird das Strukturmotiv des bereits bekannten Bettiphos-Liganden aufgegriffen und an verschiedenen Stellen modifiziert. Auf diese Weise werden neuartige bidentate Phosphin-Phosphorodiamidite sowie monodentate Phosphorodiamidite und Phosphoramidite dargestellt und so die Ligandenfamilie des Bettiphos-Liganden erweitert. Insbesondere wird hierbei der Einfluss der variierten Strukturelemente auf die Konfiguration des während der Synthese neu gebildeten Stereozentrums am Phosphoratom untersucht. Anschließend erfolgt die Anwendung der dargestellten Liganden in der asymmetrischen Katalyse. Zunächst werden die bidentaten Phosphin-Phosphorodiamidit-Liganden in der asymmetrischen Hydroformylierung getestet. Weiterhin werden die Liganden in der asymmetrischen Hydroaminomethylierung eingesetzt. Hierbei handelt es sich um eine Reaktionskaskade aus Hydroformylierung, Kondensation des Aldehyds mit einem Amin und anschließender Hydrierung des Imins oder Enamins. Die asymmetrische Hydrierung β-funktionalisierter Enamine stellt dabei den enantiodiskriminierenden Schritt dar, weswegen sie separat untersucht wird. Hier werden neben den Phosphin-Phosphorodiamiditen ebenfalls die monodentaten Phosphorodiamidite und Phosphoramidite eingesetzt. Zusätzlich wird das Ligandenscreening auf kommerziell erhältliche chirale Phosphorliganden ausgeweitet. In der asymmetrischen Hydroaminomethylierung von Vinylestern wurden als Nebenprodukte α-Amidoketone beobachtet. Deren gezielte Darstellung wird ebenfalls genauer untersucht.
Schlagwörter: Asymmetrische Katalyse; Ligandensynthese; Phosphor; Chiral; Rhodium; Hydroformylierung; Hydroaminomethylierung; Hydrierung; Enamin; Betti-Base
Die Weiterempfehlung wird per E-Mail an die von Ihnen unten angegebene Adresse verschickt.
Die mit einem * gekennzeichneten Felder sind Pflichtfelder! Bitte füllen Sie diese unbedingt vollständig aus.
Shaker Verlag GmbHAm Langen Graben 15a52353 Düren
Mo. - Do. 8:00 Uhr bis 16:00 UhrFr. 8:00 Uhr bis 15:00 Uhr
Kontaktieren Sie uns. Wir helfen Ihnen gerne weiter.
